Актер Леонардо ди Каприо предположительно сыграет Хью Хефнера в новом фильме, посвященном жизни основателя Playboy. Их связывают давние дружеские отношения. Поговаривают даже, что ди Каприо является частым гостем вилы Plaboy в Лос-Анджелесе. Это не первый фильм о 91-летней иконе сексуальной революции. В 1999 году был снят фильм "Хефнер: Запрещено". Несмотря на "запрещенный" статус фильма и показанный в нем негативный образ основателя Playboy, Хефнер, заявив, что фильм ему понравился, всячески продвигал его в различных интервью. Ди Каприо уже получал признания, играя противоречивых исторических личностей. Актер получил номинацию на премию "Оскар" за работу над ролью Говарда Хьюза в фильме Мартина Скорсезе "Авиатор", а также блестяще сыграл Френка Эбегнэйла в спилберговском "Поймай меня, если сможешь".